Чехов-гимназист издавал юмористические журналы, придумывал подписи к рисункам, писал юмористические рассказы, сценки. Первая драма «Безотцовщина» была написана 18-летним Чеховым в период учёбы в гимназии. Гимназический период Чехова был важным периодом созревания и формирования его личности, развития её духовных основ. Гимназические годы дали Чехову огромный материал для писательской работы. Самые типичные и колоритные фигуры появятся позже на страницах его произведений. Возможно, одной из таких фигур был и его учитель математики Эдмунд Дзержинский — отец будущего первого председателя ВЧК.
Веселым, живым, неистощаемым на выдумки, подвижным встает перед нами Антон Чехов в воспоминаниях современников. В гимназические годы началось увлечение всех братьев Чеховых театром, который был гордостью таганрожцев. Братья Чеховы стремились попасть в театр при всяком удобном случае, не делая никакого выбора между пьесами. Посещать театр гимназистам запрещалось, однако Антону удавалось бывать в нем часто. Сняв гимназическую форму, он приклеивал для конспирации усы и бороду и, выбирая малоосвещенные переулки, пробирался в театр.
Театр, музыка, чтение пробуждали в подростке стремление к творчеству. Гимназист Антоша активно участвовал в рукописном журнале, помещая в нем свои стихотворения и сатирические сценки.
