друг спрашивает: если бы я предложил, ты вышла бы за меня замуж? не понимаю это циничный юмор такой или он очень робкий?

Ответьте: не только бы вышла, но и развелась. Пусть голову ломает.

циник.. . однозначно
гоните его от себя взашей, любящий возьмет за руку и отведет под венец