Как не выглядеть дурой, если шляпка бабушки к лицу? Спасибо.

легко! наденьте ботильоны на низком каблуке со шнуровкой, толстые чулки выше колена, мини-платье или юбку (=шорты) и длинный, какой-нибудь кардиган что ли? шляпка придётся в самую точку.
Выложите фото, я обожаю шляпы и шляпки!

Лишь бы не была она (шляпка, а не бабушка) потрачена молью.

Ох уж эти бабушки 🙂 Я даже отвечать боюсь 🙂 Она же тогда точно морду мне набьёт 🙂

Разве сейчас кого можно удивить? )
Одел и пошёл