Холодный порывистый ветер и отсутствие головного убора явно не способствуют хорошему здоровью. А ещё голые полоски ног между кроссовками и короткими брючками/джинсами...
Думаю, это такая бравада: "Д-д-д-д мне не страшен х-холод!" 
Поговорку эту вряд ли знает тот, кому нет нужны беречь голову: голова у таких - не главный орган.
А голые лодыжки в морозы, полагаю, это калька моды южных стран
Переходя от люда к люду любая инфа искажается.
Первый утверждающий не говорил в холоде.
Он говорил о прохладе )
Разве можно допустить, чтобы о молодом человеке подумали как о лохе, нищеброде, ботанике и еще куче синонимов этих понятий? Жизнь то здесь и сейчас происходит... Дети очень внушаемы и зависимы от внешней оценки... О здоровье они будут думать потом, когда возникнет такая необходимость...
Потому что поговорка такая и есть:
"Держи голову в холоде, а ноги в тепле"
(ноги и голова таки разные вещи))
Но про ветер тут ничего не сказано -
и начинать надо, конечно, с детства.
Двухтактное мышление, потому что)
А как понимать держи яйца на ветру?
⇢