А вот если я куплю ipod toutch

Мне придеться покупать официальные музыки с itune или можно будет скачивать с пиратских сайтов и загружать в него?

Или может надо будет взламывать его?

Можно будет скачивать любую музыку

да хоть с компа скинуть сможешь

jailbreak поставишь и будешь качать весь контент с Cydia

Музыка, фильмы (видео) , картинки - все это можешь скачивать без проблем.
Для установки приложений с сторонних сайтов потребуется взломать машинку.
Взлом занимает 15 минут и требует минимум знаний в этой области.