Я накачал бесплатных игр на айпэд из сидии. Хочу обновить прошивку, останутся ли игры?

Должны остаться. Но если и не останутся, то их можно из резервной копии восстановить.
Вот только для шестой прошивки нету джейла, так что не сможешь ты эти игры запустить.