Всегда ли, один человек должен говорить другому, что он от него хочет?

Ну если он не манипулятор, то конструктивнее будет сказать свои ожидания...

Всегда. иначе появляются недосказанности, непонимание между людьми, в следствии чего возникают глупые обиды, а далее разрыв отношений.

Иногда люди могут неправильно понять желания.

да.
иначе другой почувствует это сам и обвинит того во лжи.
а это - хана.

Если Вы хотите взаимопонимания, то желательно.. . Рассчитывать, что второй сам догадается, не всегда оправданно:)

Ну если другой такой тупой, что сам не догадывается.

Нет, Не всегда. Только если хочет получить желаемое.