Стильно ли будет смотреться: . Куртка-колледж, синие (футболка, джинсы, ремень)

Банально, но не стильно.

А вот рубашка (белая желательно) , вельветовый пиджак темно-синий, черные джинсы и замшевые сапоги темных тонов будут смотреться куда интереснее.

Куда собрался ?

Обычно, заурядно.

да оччень

Вполне стильно.

синий как минусоид...

Любая куртка отлично сочетается с хорошим оконченным вами ВУЗом, если вы это имели в виду.