Иван
Очки ему или пусть зрение восстанавливает.
Возможно, контакта нет или "читалка" сдохла. Другую флешку ему на просмотр подключи. Светодиод на флешке есть? Реагирует на подключение?
записывайте файлы напрямую, т. е. без создания папок. Ну и соответственно смотрите на формат файлов песен и возможности чтения их муз центром.. . Mp3, WMA, AAC и тд