Кто работал с языком SSI? Можно ли наа нем пилить динамические сайты?

Можно, и ещё как! Фактически можно собирать каркас на "плоском" хтмл и во все места, которые в перспективе будут динамические, ставить конструкции ССИ, главное чтоб хост-провайдер это позволял. Приведу практическую ссылку: там описан пхп-код, который внедряется в хтмл в одном месте, а в другом месте совершенно других страниц выводится результат работы этого кода. В данном случае реализована модель ежедневного вывода в определенном месте страницы разных данных, хранящихся в разных файлах. Ту же модель можно реализовать и через обращение к базам данных.