При Иване Грозном некоторые судебные дела решались жребием, а тянули его судьи из шляпы, от этого зависел исход дела. Таким же образом решали дела в древности евреи.
Также из шляпы доставали счастливый жребий на покупку какого-либо товара, открытия дела. А прошляпить -значит, упустить такой шанс.
Еще одна версия возникновения идиомы -раньше гонцы зашивали в подкладку шляпы важные бумаги, которые нужно было доставить из пункта А в пункт Б. Эти бумаги-дела таким образом скрывали от грабителей, коих было множество на дорогах.

Шляпа - была обязательна для человека высшего сословия - и в знак уважения он обнажал голову .Не поднял шляпу - не уважил

Снял шляпу. И оказался он лысым. Какой конфуз!

Про фокусника с цилиндром в цирке