Не могу понять какая помощь вам конкретно нужна?
1. найти ответ на вопрос целка вы еще лили нет.
2. найти ответ, почему больно было в первый и второй раз.
Если вариант 1, то вам поможет врач гинеколог. Он точно сможет определить осталось ли там что-нибудь от девственной плевы или нет. Хотя вы и сами можете заглянуть с помощью зеркала или своего парня. (извините за столь интимные подробности. )
Если же вас беспокоит вариант 2, то знаете ли, не с первого раза открываются тайны.. .
Посоветуйтесь с родителями. (шутка) Понимаете, как бы это коректнее объяснить, если
девушка не достаточно возбужденная, другими словами не очень хорошо мокрая там, сами
понимаете где. И если, в еще не очень хорошо разработанную сухую щель пихать сразу
здоровенную громадину, то конечно же из этого ничего супер приятного не получится.
Уж с третьего раза, если решитесь, то попробуйте сначала мокреньким средним пальчиком
своего парня и прислушайтесь к своим ощущениям. Если всё мокрое и аккуратненько ялозить
и все-равно больно, то скорее всего прийдется опять же обратиться к врачу. Удачи.