Диаш отплыл из Португалии в августе 1487 года, 4 декабря продвинулся южнее Кана и в последних числах декабря бросил якорь в заливе св. Стефана (ныне бухта Елизаветы) в южной Намибии. После 6 января начались бури, которые заставили Диаша выйти в открытое море. Через несколько дней он попытался вернуться в залив, но земли не было видно. Блуждания продолжались до 3 февраля 1488 года, когда, повернув на север, португальцы увидели берег Африки восточнее мыса Доброй Надежды.
Высадившись на берег, Диаш обнаружил поселение готтентотов и, поскольку тогда был день св. Власия, нарёк бухту именем этого святого. Сопровождавшие эскадру негры не могли найти общего языка с туземцами, которые сначала ретировались, а потом попытались напасть на лагерь европейцев. В ходе конфликта Диаш застрелил одного из туземцев из арбалета, однако остальных это не остановило, и португальцам срочно пришлось отчаливать. Диаш хотел плыть дальше на восток, однако по достижении залива Алгоа (близ современного города Порт-Элизабет) все офицеры, находившиеся под его командой, высказались за возвращение в Европу. Матросы также желали вернуться домой, в противном случае угрожая бунтом. Единственная уступка, на которую они соглашались — ещё три дня пути на северо-восток.
Пределом продвижения Диаша на восток было устье Грейт-Фиша, где в 1938 году был обнаружен установленный им падран. Он повернул обратно, убеждённый, что задача экспедиции выполнена и в случае необходимости, обогнув южную оконечность Африки, можно морем достичь Индии. Осталось только отыскать эту южную оконечность. В мае 1488 г. Диаш высадился на заветный мыс и, как считается, нарёк его мысом Бурь в память чуть не погубившего его шторма. Впоследствии король, возлагавший на открытый Диашем морской маршрут в Азию большие надежды, переименовал его в мыс Доброй Надежды