А на какие шиши? Т.е. на какие средства? А причем тут шиши? откуда пошло это выражение?

От жеста. В общем на Руси показывали кукиш,что имеет свою историю,и этот кукиш обзывали по разному:
дуля,шиш,фига и опять таки кукиш.И на Руси по этому поводу юморили,мол:-У тебя в кармане шиш,вот иди и покупай! т.е. высмеивали собственную бедноту!