Из С. -П. можно доплыть до Калининграда не пересекая границы?

Можно , но не совсем из Санкт-Петербурга, а из Усть Луги ходит паром, до Балтийска . Балтийск - это конечно тоже не Калининград, но тоже рядом. Такой вот замысловатый маршрут.

Стандартная продолжительность рейса из Усть-Луги в Балтийск составляет 40 часов.
Место в 3-х местной каюте (каюта II класса, подселяемая) – 3700 руб. в один конец.

Источник -transexim.ru