Однозначно платье или юбку, украшения в меру, каблук и элегантная сумка - не торба необъятная, а такая, чтоб только пудреница с помадой и мобильник влезли.
Элегантно, но без вычур.
Можно задать этот вопрос стилисту (бесплатно):
в том, в чем ты не будешь чувствовать себя зажато. чтобы не отвлекаться на непривычный каблук или юбку (брюки). . но в то же время желательно чтобы он тебя в этом никогда еще не видел.
В театр конечно лучше всего идти в платье, в котором удобно и которое на тебе отлично сидит)
Желательно избегать слишком яркого, короткого и открытого (с большими вырезами т. д.) .
Нужно выглядеть так, чтобы он не решил будто ты специально для него старалась и провела целый день перед зеркалом (пусть это даже и так) , но и не так чтобы решил будто тебе было всё равно:)