Можно ли носить клетчатую рубашку под черный пиджак??

Можно носить все, а вот будет ли красиво зависит от цветового сочетания цветов в рубашке и пиджаке. Если в рубашке - есть черный цвет в клетке - сочетаться будет хорошо. Если же в рубашке нет черного цвета, тогда брюки или юбка должны быть черного цвета - тоже будет выглядеть неплохо.