Чем отличается winamp от стандартного проигрывателя Windows?

Функционалом. Есть плейлисты, кучи разных обложек на выбор и т. д. Только winamp больше не разрабатывается и не поддерживается скорее всего. Если есть ошибки, то их исправлять уже никто не будет. Скачай лучше Aimp3, то похож на Winamp чем то. А функций больше. Ну, там ещё встроенный аудио конвертер, редактор тегов, можно записывать голос с микрофона и т. д. Этого нет в Winamp и уже никогда не будет.