Могу ли я поехать в крым на чужой машине, по рукописной доверенности.

если тебе напишут на нее доверенность, едь хоть на луну

Доверенности на управление чужим транспортным средством в России давно ОТМЕНЕНЫ! Доверенность нужна только для куплипродажи, совершения регистрационных действий и проведения техобслуживания (и то только официалы её требуют, да и то не все).

Нет, если в страховку не вписан.