Нужно ли сдавать теорию заново, если прошло больше месяца с момента её сдачи, чтобы получить право сдавать город?

Нет, теория сгорает через 3 месяца, чтобы сдавать город нужно сдать площадку

срок действия результата теоретического экзамена - 3 месяца, в течение этого срока нужно сдать и площадку и город, если город не будет сдан, то по истечении этого срока придется сдавать заново и ТЕОРИЮ и ПЛОЩАДКУ.