Требует то ИП1 чего в суде и с кого с ИП2 или с ООО2?
Если с ИП2, то очевидно требует возмещения убытков, так как согласно ст. 622 ГК РФ при прекращении договора аренды арендатор обязан вернуть арендодателю имущество в том состоянии, в котором он его получил, с учетом нормального износа или в состоянии, обусловленном договором.
Если вещь утрачена, то применяя по аналогии ст. 398 ГК РФ вместо требования передать ему вещь, являющуюся предметом обязательства, ИП1 вправе потребовать с ИП2 возмещения убытков, в размер которых включена стоимость вещи.
В этом случае, думаю ИП1 выиграет, при прочих равных.
Если ИП1 предъявил иск к ИП2, к ООО1 и ООО2 о признании сделок недействительными и применении последствий, то будут применяться правила ст. 301, 302 ГК РФ.
Если ИП1 предъявил иск к ООО2 об истребовании имущества (обрудования) из чужого незаконного владения, то ИП1 победит будут соблюдены условия ст. 302 ГК РФ или будет признано, что ООО2 не является добросовестным приобретателем.