Киевским автобусом на 15:00 едете до Харькова, вечером прибываете и садитесь на ближайший московский поезд. Едете до Тулы, утром туда прибываете. От Тулы ближайшим автобусом - до Калуги.
В Харькове от автовокзала до ж. -д. вокзала ехать три остановки на метро. В Туле от ж. -д. вокзала до автовокзала добираться на 5-м или 11-м троллейбусе или на маршрутке (№№5, 8к, 15, 30, 35).
Если в Харькове успеть на 20-й поезд (отправление 21:16, посадка заканчивается в 20:45, потом ПТК) , в Тулу он приходит в 7:04, а в 7:14 отправляется пригородный поезд на Калугу. Тогда до автовокзала ехать не понадобится.
поезд ходит
а почему не в Киев?
Я бы посоветовала вариант Меловое-Чертково.
Узнайте, если на Меловое путь открыт, нет войны, то езжайте туда
Русский пос. Чертково сросшийся с Меловым
С Чертково много транспорта на Москву, откуда нетрудно в Калугу. Или даже, правильно советуют, через Тулу, часть поездов (на СПб) через Чертково идут потом по тульской ветке