В каком случае 0,111... = 0,999...

Если "правила вывода" подразумевают округление дробной части числа в большую или меньшую стороны на всём диапазоне между ними. 2,1=2,5=2,9=2 (3); 15,1=15,4=15,8=15 (16) и т. д.
Почему-то ничего больше в голову не приходит...

в двоичной системе счисления