Как довести парня до слёз?

WTF? Зачем? Скажи что беременна и через неделю свадьба!

трудное это дело. чем серьезнее ситуация - тем меньше слез. ну, показать какую слезливую мелодраму. даже Матрица-3 или Звездные войны -3 подойдут, лично у меня слез от этих фильмов немеренно.

Иголки под ногти ему.

порезать лук и кинуть ему в глаза

Удали его акаунт в танках..

Поговори с ним о том что не дает покоя его душе, о его страхах и о том за какие его поступки в жизни он себя ненавидит. Я думаю у каждого человека есть они.