Как Вы считаете, какие вещи и сколько их должно быть в гардеробе парня?

вкусы у всех настолько различны,
что навязывать кому-то своё мнение о гардеробе - признак невоспитанности.
Но раз уж спросили...)) )

ИМХО, помимо джинсов и рубашек с ними сочетающимися, курток, футболок,
толстовок и спортивных костюмов, в гардеробе парня обязательно должен быть хотя бы один костюм
традиционного стиля двойки (пиджак, брюки)
(это в зависимости от того, КЕМ он работает, конечно, может и 2-а и 3-и) ,
и естесс, пара-тройка рубашек именно к костюму, а не к джинсам и столько же галстуков.
Об обуви к такому костюму, думается нет нужды говорить:
кроссовки и мокасины к нему не покатят) )

Если нет нужды носит на работе такой костюм, то можно обойтись и одним.
На всякий случай. Если в нём вдруг возникнет необходимость ))

По поводу сезонной тёплой верхней одежды не скажу ничего.
Разве что только то, что тем, кто вынужден носить костюмы нужно иметь пальто.
С куртками их носить - полный отстой и безвкусица