Здравствуйте! Печать он наверное не "купит", а ему ее изготовят. Регистрировать ее не нужно. По налогам - главное чтобы оплачивал взносы в ПФ и Соцстрах. Контролировать можно только одним способом - узнавать в ПФ раз в год о начислениях на Ваш счет.
Гражданское законодательство не обязывает индивидуального предпринимателя иметь печать. Поэтому вполне возможна такая ситуация, что предприниматель ведет свою деятельность без печати. Никакого нарушения здесь нет. Я просмотрел Правила ведения трудовых книжек. В этих правилах печать упоминается только в отношении титульной страницы. Отсюда делаю вывод, что ИП печать нужна только в том случае, если он принимает работника, который до этого нигде не работал и ИП вынужден заполнять трудовую книжку "с нуля".
Если ИП "купит" печать в магазине, уверяю, что и заработную плату Вы можете не увидеть...