Как правильно оформлять покупку за нал у ИП? По кассовому и товарному чеку?

1 вариант - нежелателен, хотя, в принципе, приемлем, но возникают сложности с НДФЛ, т. к. физлицо в данном случае выступает в роли перекупщика и в данной схеме предприятие должно удержать НДФЛ с этой покупки у физлица. Обойти это можно служебной запиской, в которой некто просит приобрести в целях служебной необходимости килограмм гвоздей и руководитель накладывает резолюцию - такому-то приобрести кило гвоздей в максимально сжатый срок и за свой счет, бухгалтеру взять деньги в подотчет и оплатить перерасход по авансовому отчету.
суммы все те же: не более 100000 руб. за каждого, условно говоря, поставщика.
2 вариант - предпочтительный.
В этом случае у организация НЕ выступает агентом для ИП, поскольку, во-первых, ИП платит не НДФЛ, а ЕДИНЫЙ налог, за который отчитывается самостоятельно, во-вторых органицация является агентом только для ФИЗИЧЕСКИХ лиц, к коим ИП не относится, и если есть документы (кассовый и товарный чеки) , то никаких последствий с НДФЛ не возникает.

Чек при наличных расчетах обязателен. Юр. лицо или ИП выступает в качестве налогового агента только у физ. лиц, не ИП. ООО, чтобы списать приобретенное за налик имущество на уменьшение налогооблогаемой прибыли, должно иметь кассовый чек и товарный чек или ТН.

Физлицо получает деньги в бухгалтерии подотчет, затем совершает покупку у ИП, отчитывается в бухгалтерии (делает авансовый отчет, прикрепляя к нему документы-товарник и кассовый чек).

и первый и второй варианты допустимы, нарушений налогооблажения нет. просто правильно оформить документы по бухгалтерии. Но во втором варианте уточнение- по налоговому кодексу на ИП сведения не подаются, если есть копии документов. НДФЛ также не удерживается. Если документов, подтверждающих статус ИП нет, то удерживаем НДФЛ, подаем сведения 2-ндфл до 1 апреля.

Правильно сначала выдать деньги, а потом их тратить.
Были спорные ситуации, читала как-то судебную практику: если выдавали деньги потом, признавали как покупка товара у собственного работника. Пропишите в приказе о выдаче в подотчет денежных средств все нюансы.
Вообще так может только директор: купить, а потом ему возместить. На практике не применяла, но попробуйте выдать хотябы 50рублей, а потом он отчитается и вы ему возместите перерасход (приказ все равно нужен)
ИП сам платит за себя налоги, на то он и ИП.
Авансовый отчет пишется вне зависимости, от того возместили ли ему истраченные деньги или нет. Т. е. купил отчитался; выдали, купил, отчитался; купил, отчитался, выдали.