Можно ли провести такую операцию? Не будет ли вопросов от налоговой?

Один из вариантов "банкротства" гигантских строительных компаний...
Но есть ли смысл в авто? Может спрятать по другому поводу?

Не вижу смысла так делать!
1. ООО не платит НДС, поэтому при продаже НДС не начисляется
2. Расходы на покупку ТС не являются поводом для уменьшения налогооблагаемой базы
3. Расходом на купленное ТС является его амортизация, то есть при использовании на нужды ООО, согласно путевым листам и т. п. - амортизация уменьшает налогооблагаемую базу на сумму амортизации за каждый месяц использования ТС.
4. При продаже ТС, сделанной до 3 лет владения, продавец (ФЛ-Вы) платит 13% от разницы между куплей-продажей, или превышающей 125000. руб за ТС, как доход.
ВЫВОД: Действия по передаче- бессмыслены, так как вычет по ООО не подтвердится, а за регистрацию (даже 1 день) будет доначислен транспортный налог на ООО.... Плюс- госпошлина за регистрацию

Ну вы же сами ответили на свой вопрос: "Эта операция позволяет спрятать от налогообложения (на ООО) довольно приличную сумму денег."
Ваши действия махинация чистой воды. Если налоговая не спалит (бух. грамотно постарается спрятать данные действия), то вам повезло. А если налоговая это увидит, (что более вероятно, т. к. у вас УСН, а при этой системе НО ФНС проверяют банковские операции), то вам хана. Штрафы, доначисления налога, пени и вообще целый каскад удовольствий от общения с налоговиками.