Сколько раз инспектор ГАИ может продлять временное разрешение?

Продлевать может сколько угодно раз, вплоть до вынесения постановления по делу об административном правонарушении (надеюсь оно будет в вашу пользу) . При этом он имеет право продлевать "времянку" только на один месяц. Так, что запасайтесь терпением и переселяйтесь поближе к зданию ГИБДД, т. к. в зависимости от сроков экспертизы, возможно, вам еще не раз придется "отмечаться" у гаишника. Кроме того, если вам придется обжаловать решение, то на этот период тоже придется ездить с "месячной" бумажкой (там продлевать временное разрешение будет уже судья) .
Собственно можете глянуть Кодекс об административных правонарушениях РФ: ст. 27.10 п. 3 " ...(уберем лишнее) В случае, если дело об административном правонарушении не рассмотрено в течение двух месяцев, срок действия временного разрешения на право управления транспортным средством соответствующего вида по ходатайству лица, в отношении которого ведется производство по делу об административном правонарушении, продлевается судьей, органом, должностным лицом, правомочными рассматривать дело об административном правонарушении, на срок не более одного месяца при каждом обращении. При подаче жалобы на постановление по делу об административном правонарушении срок действия временного разрешения на право управления транспортным средством соответствующего вида продлевается судьей, должностным лицом, правомочными рассматривать жалобу, до вынесения решения по жалобе на постановление по делу об административном правонарушении. "

Вплоть до вступления решения суда в законную силу.

Это может длиться очень долго. Напишите заявление в ГИБДД о выдаче Вам водительского удостоверения. Если откажут - обжалуйте в прокуратуру. Если на Вас никакого протокола об адм. правонарушении не составили, то не должны удерживать Ваше водительское удостоверение.