Помогите. Беда с другом. Не знаю как помочь.

Уважай решение девушки. А если она скажет, что не хочет с тобой более серьезных отношений? Покажи, что уважаешь ее решение и веришь, что она знает свое сердце и что ее «нет» означает «нет». Если же ты будешь ей надоедать, это выдаст твою незрелость. На самом деле, если ты проигнорируешь ее ясный отказ — или даже разозлишься,— о чьих интересах ты будешь больше думать? О ее или своих?
Что говорят девушки: «Ужасно раздражает, когда ясно говоришь ему „нет“, а он гнет свое» (Коллин).
«Я объяснила одному парню, что он меня не интересует, но он продолжал выпрашивать номер телефона. Я старалась быть вежливой, ведь ему было нелегко подойти ко мне и открыть свои чувства. Однако в итоге мне пришлось говорить с ним более жестко» (Ульви).

Лет ему сколько.!?

ТРЕТИЙ ПОД СТОЛ!
Т.е. и даже не влезайте, иначе вы станете крайней. На вас обЫдится и подруга и друг.
Это лично только их игры.
Т.е. все его нытье пресекать на корню. Типа: Плакаться иди под её дверь!

Отбей его и чпокни, сразу перестанет

Так это не любовь, а максимум - любовная зависимость.

Перестать париться по какой не относящейся к вам псевдо драме.
Хочет страдать, отвергает советы - хрен с ним, флаг ему в руки и барабан на шею

Посмотри фильм "Сладкий ноябрь" там частично ответ на твой вопрос