Что лучше, Юпитер 37А или дорогущие объективы от Canon, Nikon, Sony и т.п. с такими же характеристиками?

Юпитер-37А - хороший объектив, конечно.. . Но контровый свет, например, не любит. И светосила для портрета - на грани. Хотя и позиционируется, как портретник. Автофокуса, опять же, нет. Два плюса - низкая цена и полноценная ирисовая диафрагма.
С никонами-сони сравнить не было возможности. А вот Кэнон ЕФ 135/2,0 превосходит Юпитер даже не на одну голову, а, пожалуй, на две-три.

"Дорогущие объективы" лучше. Помимо характеристик оч. важно качество исполнения и технологии, применяемые в этих объективах.

Конечно, японцы лучше.

Дорогущие лучше, ибо автофокус.
Советские (а так же немецкие и японские) резьбовые объективы хороши, когда денег мало, а дико хочется хочется фиксы 24, 35, 50, 85, 135.

Юпитер 37А (135/3.5)
Объективы M42/M39
Светосильный телеобъектив с очень красивым рисунком. Производится на Казанском оптикомеханическом заводе.
На полностью открытой диафрагме немного мылит, при значениях диафрагмы более 4 очень резкий. Фокусировка плавная и интуитивно понятная. Несмотря на фокусное расстояние 135мм объектив является отличным портретником. Боке у него правильное: мягкое, незакрученое, иногда в виде маленьких кружочков. Ближайший советский аналог - Таир-11, но Ю-37 намного более светосилен. К недостаткам можно отнести больший, чем у японских и германских аналогов вес: всё же Ю-37 полностью металлический. Следствием недостатка является его неубиваемость.

Или.

А что лучше старые жигули или новый лексус? Тут всё то же самое.

Мануальная оптика, в т.. ч. старая советская, требует творческого подхода к каждому кадру. И при должном терпении выдает кадры в разы лучше, чем самые дорогие современные объективы.

Современная техника делает слишком правильное, репортажное изображение. Которое потом приходится "старить" дополнительной обработкой. При пользовании Юптерами и Гелиосами мы сразу получаем честную, "теплую ламповую" картинку, с правильным боке, гладкими переходами и мягким светом.

Короче. Если надо "щелк-щелк-щелк" - Nikon со штатником. Если хотите думать и снимать - Canon с советской оптикой.