стоит брать Nikon 50mm f/1.8D AF Nikkor за 3800 на D90?

Насчет "боке" вы правы - будет намного лучше. Насчет хлипкого конструктива - ребята правы. Но фикс-полтинник, считаю, в арсенале должен быть. Лучше бы, конечно, на 1.4... В отсутствии, собственно, портретника, с успехом снимаю им. Насчет "крупноплановости" - снимаю и такое.

Стоит! Только смортря для чего. Если для портретов, то лучшее будет AF 85 1.8, дороже, но не на много, 4-5 тысяч.
Боке будет лучше однозначно. На 18-105 боке никакое!
Юпитер не юзал

Как "портретник" - только для потретов во весь рост. Для крупноплановых коротковат. Брать стоит, если нет денег на 50/1.4. Хорош и резок с диафрагмы 2.1-2.3. Слегка слабовать конструктив (ну пластмасса, что вы хотели) , - может разобраться от падения с дивана на ковер, поэтому требует аккуратного обращения (как, впрочем и вся оптика) .
Юпитер-37А взять стоит дополнительно. Крупноплановые портреты (можно и пейзажи снимать) , но только версию МС. Если найдете родной адаптер (а буковка "А" именно и обозначает возможность такую) под Никон - то это просто праздник. Если нет - этот объектив, в силу конструктивных особенностей, путем простейшей переборки на колене можно подружить с никононами. И никаких линз (а в вашем случае и "одуванчиков") не потребуется. Достаточно простейшего переходника (за 200 рублев) с М42 на байонет (F) никон.
Вот здесь Юпитер-37А МС (слегка переделанный) на Nikon D70s

На Д90 есть отвертка, следовательно - АФ будет. Если вам нужен 50\1.8 на него - берите. Если нет - зачем?

Но АФ есть, за AF-S версию можно не платить, уже плюс