Если на сайт заходить через анонимный прокси - смогут ли модераторы сайта узнать реальный IP?

только если им посодействуют держатели прокси

"Риск всегда есть. Все зависит от того что ты собираешься делать Если сайт какой-нибудь мелкой легальной фирмы, то искать тебя не имеет смысла. Если что-то серьезное уже другой разговор.
Хребет проксей не позволит сделать быструю атаку, а значит если поймут что ты сидишь через прокси и просто заблокируют доступ с данного IP и будут внимательно следить за сервером, перепроверят защиту, обновят софт. В конечном итоге ты придешь к готовому к атаке серверу, а значит резко снижаешь возможность взломать сервер. Поэтому длинная цепочка проксей будет только мешать. Так же на некоторые сайты не попадешь с прокси. Все должно быть в меру что бы прикрыть свой настоящий адрес и не снизить скорость. Для этого на мой взгляд лучше иметь удаленный шелл с рутовыми правами, в том смысле что можешь подтереть логи своего прибывания на серваке.
За очень серьезный взлом подключат правоохранительные органы, которые будут заниматься поиском хакера. Будут связываться с администраторами последнего прокси сервера и изучать логи, проверять IP адреса, которые засветились на время атаки. А такой IP будет один. И дальше по цепочке. Не забывай что все паблик прокси сервера будут вести логи, кто и куда подключался. И так дальше по цепочке.
Но это дорого, поэтому за простой взлом искать тебя не будут, спишут на хулиганство, вздрючат админа, обновят софт и все. "
"На сколько я знаю сетевые технологии, то такой пакет должен приняться каждым прокси сервером и компом через который проходит поток данных и соответственно ОС компа после приема такого пакета, должна отправить пакет данных определяющий дальнейшее направление потока. Соответственно отправить пакет дальше следующему источнику потока, который в свою очередь должен принять пакет, ОС должна его обработать, сформировать новый пакет и отправить первоначальному отправителю данного пакета. Соответственно отправить еще один пакет вдоль потока данных. В конце концов отразиться от последнего, с данными что дальше нету продолжения потока. Вариант реален только тогда, когда ОС системы будут знать как обробатывать такой пакет переданой информации. Такой метод имеет право на существование, но весьма сомнителен. Сам же пакет, представляет из себя разве что специально сформированый запрос на обработку системой. Даже спецслужбы если бы захотели им бы пришлось немало поморочить голову чтобы реализовать такой вариант, так как было бы много неувязок с разработчиками security софта, а соответственно инфа тогда бы вылезла наружу. Вариант имеет место быть разве что в будущем, ито не скоро. "

Проверяйся сначала online IP проверялками.
Потом ЧИСТИ куки и кэш.
ПЕРЕГРУЖАЙСЯ и отключай все плагины и желательно контролировать HTTP заголовки. Тогда может не просекут.

Если он действительно анонимный, то не узнает.
Проверить на анонимность можно на этом сайте: проверка прокси