Разрешается ли заклеивать на номере флаг России? если заклеить флагом города, соответствующего номеру региона?

Номер должен быть читабельный. Гаишник исходя из этого и определится, штрафовать или нет

это сокрытие учетных данных на автомашину

обязательно должны

Безусловно, это нарушение. Естественно, обязаны штрафовать.
Никакое, даже самое малейшее изменение номерного знака недопустимо, т. к. может, в частности, препятствовать его считыванию камерой видеофиксации.

P.S. Это точно были российские номера? В последнее время этим массово "страдают" жители ЛНР и ДНР, которые заклеивают украинский флаг и ездят так в т. ч. на территории России.. Конечно, это как бы не совсем законно, но по политическим соображениям им прощается )) Тем более, что наши камеры все равно никакие иностранные номера "читать" не могут!.

КоАП РФ устанавливает административную ответственность за управление транспортным средством с государственными регистрационными знаками, видоизмененными или оборудованными с применением устройств или материалов, препятствующих идентификации знаков либо позволяющих их видоизменить или скрыть. Наказание - штраф в размере 5 тыс. руб. или лишение прав на срок от 1 до 3 месяцев.

Верховный Суд РФ указал, что под эту норму КоАП РФ не подпадает случай, когда знаки перевернуты лицевой стороной к транспортному средству.

Подобный способ установки знаков не препятствует их идентификации, не дает оснований полагать, что они видоизменены. Однако он не соответствует требованиям ГОСТа.

В таком случае действия водителя квалифицируются как управление транспортным средством с нечитаемыми, нестандартными или установленными с нарушением требований госстандарта знаками. И наказание менее строгое - предупреждение или штраф в размере 500 руб.