Как понять когда про девушку говорят "Она на любителя"???

не понравится большинству.. вы правильно сказали: 2 из 5 назовут её симпатичной. Если вам интересно, можете фотку кинуть сюда, если большинство напишут, что милая, то не на любителя она, а если большинство зафыркает, то сами понимаете. На любителя- значит не понравится большинству. Вот так, наверное. И ничего плохого в этом нет.

может страшна?

бывает внешность хреновая, бывает слишком дрянь внутри, бывает- наоборот, не для примитивных мужиков

Ну значит она не особо красотой не блещет, умом тоже, но чтоб не обидеть придумали такое выражение)))

на любителя-понятие растяжимое.
смотря для чего выбирать. Если любовь -может и на любителя. а если верная, домашняя, умная, правда одевается и поведение у нее отсталое-, то для брака и семьи как верная жена сгодится.
Смотря какие еще парни и как оценивают. Если мачо, то ему красотку подавай, если невзрачный парень, то ему и такая же пригодится

Не как общая масса людей, к примеру- конопатая))))))

Есть гурманы - это не всеобщие пожиратели всего сьедобного. Это ценители каких то блюд или вин. Так что если девушка на любителя = значит в ней есть изюминка, но особенная, не всем по вкусу.

Значит она страшилка!

Два варианта, оба правильные, каждый в своей ситуации: 1)"На любителя" - это деликатная формулировка, чтобы не обидеть, говоря прямо: "она с таким-то недостатком", или "она не очень совершенна". 2)"На любителя" можно сказать, если она в общем несовершенна, некрасива, с недостатками и т. д. , но на фоне всего этого у неё есть одно-два достоинства, ради которых некоторые ("любители") отважатся завязать с ней отношения.