Если мужчина при знакомстве с женщиной во время переписки с ней признаётся ей в своих слабостях, комплексах, - то он

Любое общение с целью "как-то выглядеть в чьих-то глазах" - верный залог неудачи.
А долгая переписка при знакомстве - это от неуверенности.
Задача переписки - взять телефон. Телефон нужен только для назначения встречи.
Все разговоры - на встрече. Остальное - пустая трата времени для обоих.

Комплексы и слабости есть у всех, и у женщин тоже, но ныть и рассказывать о них она никогда не будет

В любом случае если его слабости и комплексы настолько сильны, что отталкивают многих женщин - отношений не будет, разочарование неизбежно.
Следует сообщать, как вы стремитесь, устраняете и компенсируете свои комплексы и слабости. Показать себя в развитии.
А не так - "Вот я такой плохой и слабый, пожалей и полюби меня"
Хотя есть любительницы тюремных романов с преступниками, и им чем хуже, тем лучше.

Я всегда правду-матку о себе говорю, потому и всю жизнь один.

Именно ) она сама должна понять что у него есть проблемы ) спустя лет 15 замужества.
И не нужно врать, просто нужно не молоть языком воздух )))

Со слабостями и комплексам бороться надо, а не признаваться в них...

Врать не нужно! Если он планирует с ней встречаться (и если повезёт то даже и жить). Правда всё равно вылезит на ружу и разлука не избежна!

Лишь бы он знал когда к месту

А что есть проблемы не можешь придумать сказку