Хочу сменить полностью гардероб. С чего начать?

Ну на улицах же вы видите, во что одеты девушки? Вот и отталкивайтесь от этого! Если вы молодая мама, то много времени у вас будут занимать прогулки с малышом, значит, толстовка и кеды вполне подойдут. Для повседневной жизни можно попробовать несколько простых платьев, юбки, джинсы, кардиганы, спортивные пиджаки, в общем, стиль casual. Для выходов можно приобрести элегантный брючный костюм и пару платьев. С обувью сами разберетесь? ;)

Первое - маленькое черное платье, пара - тройка блузок (любых цветов) и две юбки (черная, коричневая или серая) , одни брюки (лучше черные) , пиджак или даже лучше костюм - тройка (пиджак, брюки, юбка) , - это повследневность, а для торжественных случаев - все то же самое, только добавь аксессуары: золотые цепи, бусы, браслеты, шарфики, цветочки и пр.
и для отдыха - конечно то, что ты раньше носила: джинсы, кроссовки, спортивный стиль одежды. Вообще очень хорошие советы по выбору одежы дает Эвелина Хромченко в журнале Л. Офисьель и на сайте этого журнала тоже можно почитать интересное.

а летом тоже ходила в кедах и толстовках?

Костюм брючный, 2 юбки на свой вкус, несколько рубушек, маленькое черное платье, а обувь -главное удобную .

базовый гардероб от Эвелины Хромченко:

КЛАССИКА

рубашка: белая, простого кроя
юбка-карандаш: можно с небольшим разрезом сзади, но не высоким, закрывающая колено, из черной шерсти с эластаном
брючный костюм: черный, брюки не слишком широкие, закрывающие каблук
маленькое черное платье

CASUAL

майка-«алкоголичка»
майка с коротким рукавом: классических расцветок – белой, серой или черной
тельняшка
водолазка: черная
джинсы: темно-синие, практически черные, классического покроя, они должны хорошо сидеть, уменьшать попу, удлинять ноги и прятать все зримые недостатки, джинсы не должны быть покрыты вышивкой, стразами, не должны быть разодраны и проч.

ВЕРХНЯЯ ОДЕЖДА

классический кашемировый джемпер: спокойных расцветок (бежевой, серой или черной) , с V-образным вырезом
классическое кашемировое пальто: бежевое, двубортное или однобортное, похожее на мужское
плащ-тренч: цвета хаки, подходящего к цвету кожи
мотоциклетная куртка (для молодой женщины) : черная
парка (для взрослой женщины) : белая

ОБУВЬ

жокейские сапоги: черные или темно-коричневые
лодочки на высокой шпильке: черные или телесного цвета, лаковые, они могут быть с закругленным, или с острым носом, но не с длинным
балетки: любого нейтрального цвета
мокасины: бежевые
кеды: белые, желательно невысокие

СУМКИ

маленькая сумочка-клатч или конверт: из матовой натуральной кожи, на тонком ремешке, фурнитура не должна выглядеть дешевой
сумка на цепочке: размером с небольшую книгу
объемная сумка на двух ручках: желательно цвета загара

АКСЕССУАРЫ

классический шелковый платок-каре 70х70: яркого цвета
легкий шарф
меховой шарф
солнечные очки: авиаторы или крупные из черной пластмассы
большие часы: похожие на мужские
широкий пояс: из черной однотонной кожи
жемчужное колье: жемчуг может быть фальшивым, но хорошего качества и без дешевых металлических включений

Чтобы не выглядеть вульгарно, нужно избегать:

джинсов со стразами, комплектов, оголяющих живот, розовых кофточек, обуви с длинным узким носом, лаковых ботфортов в комплекте с колготками-сеточкой, ремней с крупной пряжкой, котят на маечках, кашемировых джемперков с меховой отделкой, люрекса, леопарда, нейл-дизайна, перламутра.

Могу посоветовать мобильное приложение LookStore.
Я обычно, что одеть смотрю тут))
По сути это мобильный стилист, с возможностью покупки через ведущие интернет-магазины.
У них, так есть учебник по стилю, на базовом уровне даст понимание, что с чем одевать.
Ссылка на приложение:
https://play.google.com/store/apps/details?id=info.lookstore.android
https://itunes.apple.com/us/app/lookstore/id1180864226?l=ru&ls=1&mt=8