как сказать лучшей подруге, что она очень, очень плохо одевается, и не умеет краситься?

Ей же нравится... .

Может ей не нравится как вы одеваетесь... .

Главное что бы все чистое было, а как она одевается не ваше дело... .

То же нашлась "Законодательница мод"....

Сделайте полезно: заагитируйте её, типа лето, стать друг-другу стилистами
пойдите в магазин молодёжный, перемеряйте там всё до чего дотянетесь
выберите и запомните фасоны, которые понравятся
подберите фасоны в Интернете
Когда будете знать, что идёт, какие цвета и крой - тогда можно думать, где такое купить или раздобыть
и секонд-хенд никто не отменял, увы.. .
и с макияжем так - же пробуйте, вместе:)

скажи ей, что она днище

Вместе с нею обсуждайте одежду и макияж других людей .Найдите ей образец для подражания. .Делайте это тактично.

Пропеть ей: Ну что ж ты страшная такая? ты такая страшная!!!! ты не накрашенная страшная  и накрашенная)))

хорошо одеваться - не значит дорого, походите вместе по магазинам, посоветуйте, уговорите купить ее красивую (опять же, не все красивые вещи-дорогие) , скажите что она ей очень идет. А накраситься можно вместе, поэкспериментировать

скажи как есть. если она действительно лучшая подруга, то все поймет и не будет воспринимать все в штыки.

Помогите ей сами.
Подарите ей одежду, помогите выбирать что то лучше, давай те ей советы, показывайте ей как правильно сочитать одежду.
Для того что бы красиво одеваться, не обязательно приобретать одежду в дорогих магазинах.

На то Вы и подруга! Сядьте и обсудите с ней моду, затем спросите нравится ли ей как одеваетесь Вы.. . А потом выскажите ей свое мнение о ее одежде.. . И обязательно предложите пройтись вместе и выбрать одежду.. . Если она дорожит Вами, то прислушается...