Правильно перевел это - I'd take crying any day over Howard, the "I win" guy! Скажите смысл,который доносит девчонка.

Я бы бесспорно выбрала плачущуго парня чем Говарда "парня-победителя".

Over вполне себе подходит.
prefer smth over smth - это конечно не правильно, но допустимо


any day - переводится как бесспорно.
I'd accept a job abroad any day — Я с радостью приму приглашение работать за границей
I prefer the train any day — Я предпочитаю поезд в любом случае

Перевожу.

Помните ли вы парня который чуть ли не плачет после вашего секса? "Эй, тебе было хорошо?", "Тебе же было хорошо?". Я буду плакать каждый день над Говардом, над "Я победил!"-парнем. "Я победил! Я победил!".

Суть фразы в том что ей не нравится Говард, слишком единоличник которого не интересуют ЕЁ эмоции, заботится только о себе. Over в некоторых случаях = предлог "над". А если ещё точнее - crying over = оплакивать. Оплакивать такое отношение к себе. Такое соединение глагола. Не помню все эти технические названия типа "модальный глагол" или как оно там, просто суть такова и я объясняю как есть.

"Я победил!" = переводится прямо. У многих людей привычки и принципы таковы что у них появляются слова-присказки и паразиты что их из-за частого и ОСОБО НЕУМЕСТНОГО их использования так и начинают кликать, по их ПРИЕВШЕЙСЯ ВСЕМ фразе.

Я в любом случае буду плакать из-за Говарда, парня «Я победил»