У меня каштановый (тёмный) цвет волос.

Из тёмно каштановых стать блондинкой можно только путём осветления, убивающего волосы, делающего их схуими, пористыми, секущимися и склонными к выпданию. У меня с тёмно-каштановым цветом волос в своё время не было ухажёров, но я всё равно не стала гробить волосы обесцвечиванием.

Первый раз вижу, чтобы кто-то хотел перекраситься в пепельно-русый цвет, обычно хотят из него перекраситься. Покрасьтесь в какой-нибудь другой, а то потом пожалеете. Между прочим, натуральный каштановый довольно редкий по сравнению с тем же средне-русым, поэтому подумайте, стоит ли вам вообще краситься.

Изначальная база какая? Если 4 или 5, то осветлять надо прилично. К тому же, если хотите пепел, то надо осветлить ещё на тон ниже, чем краска. Иначе получится "грязный" цвет.

Если сильно хочется, то почему бы и не попробовать. Первым разом не возьмёт, нужно постепенно, слишком насыщенный свой цвет. Для начала можно начать с тонирования, милирования или брондирования, по Вашему вкусу. Волосы сильно не испортятся, я думаю, т. к. сами по себе хорошие. Но можно после покраски сделать ламинирование. Естественно после окрашивания и уход должен быть на высшем уровне, а то есть профессиональные бальзамы ополаскиватели используйте, не жалейте деньги на шампуни. Каждый месяц шампунь должен меняться, но обязательно соответствовать фирме бальзама. Делайте маски для волос хотя бы раз в неделю и здоровый вид Ваших волос обеспечен.

Возьметься после осветления, а волосы попортите порядком

возьмет только если будете краситься в парикмахерской. там применят специальные осветлители, которые будут выжигать темный пигмент в волосах.
с первого раза не думаю, что испортятся прямо волосы. но если будете часто краситься, то будут выпадать, ломаться, и вообще, сухие и секущиеся волосы будут.
а вот дома можете очень сильно испортить волосы. да еще и неприятный рыжий оттенок получить после окрашивания и неравномерное распределение, так как волосы у корней прокрашиваются гораздо активнее, чем на концах.

цвет может быть не возьмет
ну а волосы не испортятся если будешь покупать ХОРОШУЮ КРАСКУ )