Имя литовского князя, при котором к Великому княжеству Литовскому был присоединён Смоленск:

г) Витовт
(Смоленск с 1404 по 1514 гг. был в составе ВКЛ)

Ягайло

Первое «добровольное присоединение», состоявшееся в сентябре 1395 г. Витовт распускает ложный слух, что идёт на татар, на самом деле идёт к Смоленску, обманом выманивает из города смоленских князей, хватает их и отсылает в Литву. Город подвергается сожжению и грабежу, жители угоняются в полон. Править Смоленском Витовт ставит своего наместника – литовского князя-католика.

О Смоленьскомъ пленении и о томъ, како Витовтъ облесть сътвори надъ ними. Тои осени князь Витовтъ Литовьскии събравъ около себе силу Литовьскую, и поиде ратью, творяся на Темире-Аксака, а не на Смоленескъ; и промчеся слово то всюду, яко на Темирь-Аксака идеть, а мимо Смоленескъ; се же слово пренесеся того для, да быша Смолняни ополошилися к немоу. А в то время въ граде Смоленьске князи Святославличи беахоу в разности, враждовааху, прящеся коиждо про часть отчины своеа, о [оу] делехъ княжениа своего, и не хотяаху братъ брата слушати. Бывше ему подъ Смоленьскомъ, и выеха к немоу князь Глебъ Святославличь с боляры не въ мьнозе дружине; онъ же, честивъ его и даривъ с любовию, отпусти с миромъ, рекъ к нимъ: «да бы есте выехали вси князи братеникы ко мне съ любовию по опасу; аже боудеть промежи вами слово или какова пря, и вы на мене шлитеся, яко же на третии, и язъ васъ право суждю». И тако Витовтъ облесть творить надъ ними и зва ихъ к собе изъ города лестью, яко право хотя разсудити промеждю ими и разделити комуждо часть отчины княжениа ихъ. Они же яша веру словесемь его, и выидоша к нему съ дары и с любовию вси братеники Святославличи и вси князи Смоленьскии, дондеже не оста отъ нихъ ни единъ въ граде, но вси кождо ихъ съ своими боляри. Онъ же изнимавъ ихъ всехъ князеи Смоленьскихъ, и послаша въ свою землю Литовьскую, а самъ посадъ пожже, а людеи много полонивъ, а имение бесщисленое пограби, и тако взя градъ и все Смоленьское княжение за себе, и посади въ Смоленьске своего наместника, единаго отъ князь своихъ Ямонта да Василеи Борииковъ. Се же првое взятие Смоленьское отъ Витовта приключися въ [о] сенине, септября 28, въ вторьникъ; а князь Юрьи Святославличь в то время на Рязани былъ, оу тестя своего оу Лелка Ивановича оу князя Рязаньского.
Новгородская IV летопись. ПСРЛ. Т. 4, ч. 1, стр. 378-379

Второе «добровольное присоединение» (неудачное) в августе 1401 г. Спустя 5 лет после «освобождения» Смоленска Литвой смоляне изнывают под гнётом непомерных налогов в литовскую казну и терпят издевательства от новых католических правителей города. Они открывают ворота города бывшему смоленскому князю Юрию Святославичу и его союзнику Олегу Рязанскому. Литовский наместник и пролитовские бояре избиваются. Витовт идёт к Смоленску и осаждает его в течение 4 недель, расстреливая из пушек. Однако эта попытка «добровольного присоединения» терпит неудачу.

Тои же зимы приаша Смолняни князя своего Юрья Святославича на княжение, а Витовтова наместника князя Романа Бряньськаго оубиша; и приходи князь Витовьтъ съ всею силою Литовьскою ко Смоленьску, и стоя подъ городомъ 4 недили, и би поушками городъ; и отъи [до] ша отъ града, вземъ миръ съ княземь Юрьемь по старине.
<…>
Месяца авгоуста князь Юрьи Святославичь да Олегъ Рязаньскии приидоша къ Смоленьскоу, а в городе въ Смоленьске бысть мятежь и крамола: овии хотяхоу Витовта, а дроузии отчича; князь же Юрьи сослася съ гражданы, граждани же Смолняни, не могоуще трьпети налоги, насильства отъ иноверныхъ отъ Ляховъ, и прияша князя Юрья, и предашася, и градъ емоу отвориша. А князь Романъ Михаиловичь Бряньскии тоу тогда седелъ отъ Витовта, оубьенъ бысть жалостно нужною смертию, а княгиноу его и дети отпоустиша, а наместницы Витовтовы поимаша, и боляръ, которыи не хотели отчича князя Смоленьского или Бряньскыхъ или Смоленьскыхъ, техъ всехъ посекоша; и тако князь Юрьи взя Смоленескъ и паки седе в немъ въ своеи очине