После смерти поэта выяснилось, что во время пребывания в Батуми у него вспыхнул роман с журналисткой Галиной Бенеславской, которая долгие годы была влюблена в поэта, а он считал ее своим самым лучшим и преданным другом. О том, по какой причине Бенеславская и Есенин встретились в Батуми, история умалчивает.
Однако с Галиной Бенеславской поэт вскоре расстался, заявив, что очень ценит ее как друга, но не любит, как женщину. И именно у нее, которая также нередко бывала в доме Качалова, Есенин хотел попросить прощение за то, что причинил своему лучшему другу столько душевных страданий.
Поэтому в последних строчка стихотворения, когда поэт просил "лизнуть нежно руку той, что всех безмолвней и грустней", он не только просит у Бенеславской прощения "за то, в чем был и не был виноват", но и прощается с ней, словно бы предчувствуя скорую смерть. И именно это предчувствие окрашивает произведение «Собаке Качалова» особой нежностью и грустью. Кроме этого, среди строк отчетливо проступает одиночество человека, который разочаровался в любви и потерял веру в самых близких людей. И – острое чувство вины за то, что автор не смог сделать по-настоящему счастливыми тех, кто его искренне любил, невзирая на непостоянство характера, безрассудство и желание быть свободным от каких-либо обязательств.
