Вопрос про Куликовскую битву 1380 года. С той славной победы русских полков, во главе с Дмитрием Ивановичем Донским

Не был он союзником Мамая.Просто маневрировал между двух огней

Он выглядит обычным вассалом. Гугли "ярлык на княжение" - много интересного узнаешь.

Самое последнее дело оценивать историю и политику той поры с точки зрения современной морали, да и морали вообще.
Не было никакой русской земли. Были княжества, и все они были частью Золотой Орды, улус Джучи. В Золотой Орде шла великая замятня, по нашему - гражданская война. Мамай был узурпатором, то есть не имел прав на престол - не был чингизидом. Ему на войну нужны деньги. Мамай затребовал их с русских княжеств, в первую очередь с Московского, так как оно уполномоченным сборщиком налогов с других княжеств и передавало их в Золотую Орду. Причем затребовал такую сумму, которую платили в первые годы завоевания русских княжеств. Перед князьями стал выбор отправить собранный налог Мамаю, тем самым признав его законным властителем Золотой Орды, либо дождаться, чем все дело кончится. Князья понимали, что в случае победы хана Тохтамыша, который имел права престол, им будет тяжело объяснить, почему они заплатили налог Мамаю, а не законному хану. Как минимум придется платить еще раз, ну и более чем вероятны репрессии. Все это побудило князей принять решение Мамаю не платить. А дальше была Куликовская битва, а потом хан Тохтамыш затребовал с Дмитрия нашего Донского налог, с размерами которого он не согласился, думал, что будет послабление за заслуги перед отечеством (Золотой Орды). Тохтамыш двинул на Москву войска. Дмитрий ушел в Коломну, чтобы собрать войска, но никто из князей не откликнулся, потому что Тохтамыш был законным ханом. Тохтамыш взял налог, разграбил и сжег Москву.
Ну а Рязанское княжество всегда больше всех страдало от набегов из степи, у него и выбора-то не было. Князь Олег действительно маневрировал, "проявлял многовекторность", как действуют все политики тогда и сейчас.