Отпуск в Украине

Российские права и паспорт действительны - мы уже не один год с такими ездим.
По поводу собаки читайте здесь http://www.adybov.ru/forum/viewtopic.php?f=2&t=4612&start=260
Медицинская страховка не нужна, только страховка на машину (она называется "грин-карта", сделать её можно практически в любой страховой компании вашего города, в прошлом году на 2 недели стоила около 400 руб) .
Если заболеете, то экстренную помощь вам окажут в любом случае (если будет стоять вопрос жизни и смерти) , всё остальное - за деньги (и не такие уж большие) . На Украине вообще медицина платная, поэтому нет смысла покупать страховку.

1 российские права и паспорт вполне походят.
2. страховка не нужна, скорая помощь гражданам РФ в Украине должна быть бесплатно, остальное - за деньги
3. в будние дни, ближе к ночи очереди не большие. Есть погран переходы в районе Луганска, Сумы, Белгород. Белгород - самый большой но и самый загруженный.

Москва-Симферополь - таможня в Нехотеевке.
Если вы по другой трассе едете, то на ней и смотрите пограничный пункт.
С российскими правами и паспортом можно (вы про загранпаспорт? )
Про собаку не знаю точно, но обычно требуется ветсправка на животных.
Медицина платная - без проблем, с любым паспортом. Дешевле, чем в Москве.

много вопросов, ничего не знаю, но как совет могу сказать - Главное не ведитесь на разводы наших гаишников! они у нас хитрые падлы