Как грамотно составить перелет с-пб - чикаго при наличии ребенка 3 лет? 1 пересадка максимум. Кто опытный, подскажите?

Вы можете планировать что угодно, но выбрать сможете из того, что предложит авиакасса. В принципе время полета будет одинаковая, но разниться будет цена и время всей поезки, т. е. время между рейсами. пойдите в кассу или в интернете поищите. узнайте какие есть варианты.

Не надо связываться ни с авиакассами, ни с турагентствами.
Подберите вариант сами на многочисленных сервисах поиска билетов, например http://aviasales.ru/ под свои даты.
Для примера:
20.04 SAS Санкт-Петербург - Копенгаген 13-20 --> 13-25
20.04 SAS Копенгаген - Чикаго 15-40 --> 17-40

21.04 LOT Санкт-Петербург - Варшава 15-25 --> 15-35
21.04 LOT Варшава - Чикаго 16-30 --> 19-40

11.05 AirBerlin Санкт-Петербург - Берлин 7-05 --> 7-25
11.05 AirBerlin Берлин - Чикаго 10-00 --> 12-10

21.06 Finnair Санкт-Петербург - Хельсинки 12-55 --> 13-10
21.06 Finnair Хельсинки - Чикаго 14-30 --> 15-55

Узнайте все в тур. агентстве....

Когда Вы покупаете билет он-лайн Вы также связываетесь с агентством, ТОЛЬКО работающем он-лайн! Интернет не продает авиабилеты и не шьет обувь. Это -связь между Вами и обслуживающими Вас специалистами. Прочитайте на сайтах написано: "О нас",-и Вы убедитесь, что Вы связались с агентством! Только умный человек свяжется с проверенным специалистом, а не будет задавать вопросы дилетантам! Тем более в Чикаго нужно грамотно составить полет! Ухаха! -Мозги где? -Наобум лететь?