Может ли гр. России, пересекать границу Украины, со стороны Беларуссии на авто?

Может, но не везде. Дело в том, что все пограничные переходы между РБ и Украиной имеют различные статусы для пропуска граждан разных стран. И граждане РФ и т. д, сдесь не причем. Т. е. вам комп дает таможенный переход приграничного радиуса действия (РБ-Украина) . Например "Веселовка" под Гомелем. Граждане других стран пользоваться ими не могут. Точно такиеже переходы есть на границе РБ-Литва, РБ-Польша и т. д. .ЭТО упрощенные переходы для жителей приграничных районов. Я Вам дам совет обычно, там где есть пропуск грузовых авто (в нете) на Украинском направлении, существует полный спектор пограничного пропуска не зависимо от гражданства. Удачи.

Если все документы в порядке - да.

Можно.
Есть очень маленькие пограничные пункты, например рядом с большим в Нехотеевке - в соседнем селе есть только для граждан, проживающих в этих приграничных селах со стороны России и Украины. Если это крупный пост - без проблем, хоть гражданин Японии.

Между РФ, РБ и РК заключено соглашение о едином таможенном пространстве, т. е. любой гражданин вышеперечисленных стран может пересекать границу любого государства без к. -либо дополнительных проблем так, как будто он выезжает из своей страны!! ! В подтверждение этих слов могу сообщить, что испытал пересечение границ на своём опыте!! ! В Украину ехали через Белгородскую обл. (РФ) , из Украины возвращались через Гомельскую (РБ)!!!