Реально ли успеть добраться до аэроэкспресса на Белорусской с Курской за 20 минут после 23:00?

Однозначно, нет!

Если бы Вы были налегке, то без возражений успели бы при разряде по бегу выше 1-го взрослого.
А главное, при наличии билетов, так как Вам нужны будут билетики в метро, а также на Аэроэкспресс.
Билеты на Аэроэкспресс можно купить и по Интернету. Причём они обойдутся в прежние 340 руб. , а не в нынешние 400 руб.

При потерях на входе на кольцевую ветку, а также при выходе с неё собственно к «Аэроэкспрессу» на «Белорусской» , нужно идти на уровне кандидата по спортивному ориентированию в горной местности.

Поэтому с багажом при необходимости добраться в Шереметьево ночью, я бы использовал «Речной вокзал» (конечная остановка «зелёной» , Замоскворецкой ветки) , а от него добирался либо на автобусе №851 (он ходит почти до 00.30), либо заказал такси по телефону заранее от «Речного вокзала» до нужного «Шереметьев» (Северного B, С или Южного F, E, D). Я предпочитаю «BigTaxi» 8 495 988 9962. Стоит 1000-1200 руб. При звонке с межгорода они сами перезванивают. Если едите вдвоём-втроём, то разницы большой в цене не будет.

Можно ехать через Савёловский вокзал на Лобню, что будет чуть дешевле, но это будет гораздо путанее для Вас. И всё равно придётся заказывать такси до «Шереметьево» .

Учтите, что отбытие поездов очень точное, а прибытие может задерживаться, пусть на 1-2 мин. , но это уже для Вас опасно.

Таким образом, последний «Аэроэкспресс» на 23.30 отпадает. Но зато Вы спокойно уедите на поездах в 00.01 и 00.30.

Времени впритык. Вероятность, что успеете - 50/50.

едва ли. Вот считайте: от поезда аэроэкспресса нужно дойти до метро, купить билет, спуститься на платформу - 7-10 минут; доехать на метро до Белорусской-кольцевой - 12-15 минут; подняться из метро добежать от метро до касс аэроэкспресса, купить билеты - 5-10 минут - уже как минимум - 30 минут. А у вас всего 20 минут. Планируйте следующий аэроэкспресс в 0:00 часов. В Ш-во будете в 0:35

однозначно нет. Без вариантов.

нет.
поезд приходит на перрон. Вы по нему до метро будете бежать минут 5 как минимум.

далее - в метро надо спуститься, сесть на поезд.

да. конечно - ехать именно в метро на поезде там минут 5.

да. там ехать минут 10..

рисково.

Успеем.