Полудикий пеший поход по Крыму вдоль берега. Откуда куда ?

В целом направление, наверное, самое оптимальное, но я бы пошла не по берегу, а через Бахчисарай, оттуда в Алушту, потом вниз к Ялте. Конечно, море будет только в конце, но между деревнями много ставков и карьеров, так что с купанием вопрос всегда можно решить. Зато так по пути будут самые интересные места именно горной гряды.

начните от севастополя в сторону феодосии, или от феодосии.

Феодосия (Карантин Генуэзская крепость) Двухякорная бухта Орджоникидзе Енишарские горы Джан Куторан зеленка Коктебеля (Кара Даг если получится) Курортное Лисья Бухта
Меганом Алчак Кая Судакская крепость Новый Свет Сокол Голубая бухта Морское Рыбачье

Из пивной в шашлычную.

Если вы хотите по Берегу и по Крыму есть несколько вариантов.

1. по Крымскому побережью Азовского Моря - от Керчи доезжаете до Курортного и идете мимо озера Чокрак дальше через Генеральские пляжи до поселка - Золотое, а от него вдоль Казантипского Залива до Щелкино.
2. от Щелкино переезжаете до Феодосии на автобусе и с Феодосии стартуете пешком до Орджоникидзе и дальше до Коктебеля. в Коктебеле вам нужно будет обойти Кара-даг - биозаповедник - или объехать на автобусе до поселка Курортное - не путать с первым Курортным (Азовское море).
и в путь вдоль берега через Лисью Бухту до Солнечной Долины и через Меганом до Судака.
3. от Судака до Алушты через Новый Свет, Веселое, Морское, Рыбачье.

Все три маршрута вдоль берега почти 90% пути, можно за один заход использовать особенно если едете через переправу и г. Керчь

Сам я ходил таким путем несколько раз, последний раз в ноябре-декабре:
http://tripcrimea.ru/pohody/Kerch-Yalta/pohod_kerch_yalta.php

возьмите меня с собой?! тоже хочу...