Что выгоднее: штатный контент-менеджер или обслуживание сайта по договору с компанией?

Смотря какая компания и какой контент-менеджер, конечно же.
Объективно, классный контент-менеджер в Москве получает 35-55 т. р. За эти деньги можно подписать договор с компанией, которая вряд ли даст худший уровень качества. Но размер оклада контент-менеджера - это ведь далеко не все расходы на обслуживание сайта. Сюда следует прибавить НДФЛ (по умолчанию в нашей стране подразумевается оклад после НДФЛ) , ЕСН, расходы на рабочее место, трафик, а также больничные и отпуска.
Хорошая сравнительная таблица расходов как раз по вашему вопросу приведена здесь: обслуживание сайта.

Вопрос упирается только в приемлемость удалённого способа поддержки сайта. За этим так или иначе будущее, но сейчас пока не все компании в состоянии в состоянии внутренне организоваться так, чтобы наладить нормальную работу по сетям связи с умеренной долей бюрократии вместо того, чтобы каждые полчаса устраивать бессмысленные совещания или просто ходить отвлекать человека от работы глупыми вопросами.

Ну и главный аспект: коммерческий договор услуг - это гораздо, многократно выгоднее, чем трудовой договор. В первый вы можете вписать всё что угодно и фактически прервать его хоть из-за того, что утром зачесалось левое ухо, а сотрудник - это трудовой кодекс и масса возможных сложностей с его правами.

Есть такой прекрасный принцип - кооперация. В случае с поддержкой сайта он очень уместен, если у вас не IT-компания.

Ой не кажи гоп.
Здесь идет вопрос об объемах. Если сайт небольшой, то можно тупо на программистов/сисадминов/тетеньку из бухгалтерии эти обязанности довесить за небольшую доплату. Если сайт здоровенный, каждый день по 5-10 статей публиковать надо, то нужно просто посчитать что будет дешевле. Штатный человек тем лучше - что вот он, подошел и пнул, уточнил что где и как. В обще быстрее работает.
Так что калькулятор вам в руки и решайте сами.

всегда по договору, и чем больше договоров тем лучше жить.

второе, палюбасу