Вопрос таков, вырожение "Перевернуться в гробу" какова его история, и какие значения могут быть...

Я думаю это как то связано с поверьями о ведьмах. Ну и гоголь естественно был в этом замешан =) Вроде как начинает кто то читать молитву, мертвец переворачивается.
А значения фразеологизма является некие действия, выходящие за рамки обыденного. Это может иметь как негативным (подчеркивает глупость человека) и позитивным (подчёркивает гениальность).

Вы живого несли по стране.
Гоголь был в летаргическом сне.
Гоголь думал в гробу на спине:
...
“Из-под фрака украли исподнее.
Дует в щель, но в нее не просунуться.
Что там муки Господние
перед тем, как в гробу проснуться. ”
...
Вскройте гроб и застыньте в снегу.
Гоголь, скорчась, лежит на боку.
Вросший ноготь подкладку прорвал сапогу.
Процитированные строки весьма далеки от поэтического вымысла. Когда, уже в наше время, при перезахоронении гроб Гоголя был вскрыт, то оказалось, что он лежит.. . на боку.

Есть свидетельства, что это уроды-большевики издевались над прахом. Но, я отвлёкся.

Имеется в виду, что о покойных либо хорошо, либо ничего. И от хулы покойник и ворочается. Может, в страхе перед вечными адовыми мучениями, раз есть что вспомнить о нём плохое.

может это как то с Гоголем связано.

Зять тёщу в гробу на кладбище волокёт ,
--- А что она на боку лежит .
--- Так на спине она храпит .